Il a excellé au sein de l'équipe de lutte universitaire et plus tard et passé aux arts martiaux mixtes.
En 2011, il a été annoncé que Bailey avait signé avec l'UFC pour participer à The Ultimate Fighter : Team Lesnar contre Team dos Santos. Lors du premier combat préliminaire de la saison, Bailey a été sélectionné pour affronter Nordin Asrih. Il a utilisé sa lutte pour contrôler Asrih au sol et a remporté une victoire nette par décision.
En quarts de finale, il a combattu contre Chris Cope, mais a perdu par décision unanime après deux rounds. Malgré sa défaite en quarts de finale, Bailey est resté sous contrat après l'émission.
Il a fait ses débuts officiels à l'UFC le 4 juin 2011 lors de la carte The Ultimate Fighter 13 Finale, combattant contre un autre quart de finaliste et coéquipier, Ryan McGillivray. Il a remporté le combat par décision unanime.
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